In this work the structural requirements of both urea and thiourea derivatives were evaluated for optimal antibacterial activity on Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Escherichia coli, using several organic compounds (VI-X) as chemical tools. In order to delineate the structural chemical requirements of studied compounds, the descriptors Log P, p MR and MV were calculated. The results showed that bacterial growth of the studied microorganisms, in presence of IV and VI compounds was inhibited at low concentrations in comparison with I-III, V and VII-X. Other results indicate that Log P increase in II-V, VIII compounds and decrease in the VI-X substances in comparison with I thiourea-derivative. In addition, other data indicate that the p values are lower in the II-X substances in comparison with I compound. Other data showed an increase in both MR and MV values in the I-V and VIII compounds and a decrease in the VI, VII, IX and X substances. In conclusion, the results found indicate that substituents involved in the chemical structure of both urea and thiourea derivatives increase the lipophilicity and changes in the functional groups decrease the Log P. Therefore, this phenomenon can affect the antibacterial activity on Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Escherichia coli. In addition the results indicate that steric impediment, the molecular mechanism, conformational preferences and internal rotation of different compounds could affect the antibacterial effect of studied compounds.
En este trabajo, los requerimientos estructurales de los derivados de urea y tiourea fueron evaluados para su actividad antibacterial sobre Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Escherichia coli, usando varios compuestos orgánicos (VI-X) como herramientas químicas. Para delinear los requerimientos estructurales químicos de los compuestos estudiados, fueron calculados los descriptores Log P, p, MR y MV. Los resultados mostraron que el crecimiento bacterial de los microorganismos estudiados, en presencia de los compuestos IV y VI fue inhibido a bajas concentraciones en comparación con I-III, V y VII-X. Otros resultados indican que el Log P aumenta en los compuestos II-V, VIII y disminuye en las sustancias VI-X en comparación con el derivado de tiourea I. Además otros datos indican que los valores de p son menores en las sustancias II-X en comparación con el compuesto I. Otros datos, mostraron un incremento en los valores de RM y VM en los compuestos I-V, VIII y un decremento en las sustancias VI, VII, IX y X. En conclusión, los resultados encontrados indican que los sustituyentes involucrados en estructura química de los derivados de urea y tiourea incrementan la lipofilicidad y los cambios en los grupos funcionales disminuyen el log P. Por lo tanto, este fenómeno puede afectar la actividad antibacterial sobre Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Escherichia coli. Además, los resultados indican que el impedimento estérico, el mecanismo molecular, las preferencias conformacionales y la rotación interna de los diferentes compuestos podrían afectar su efecto antibacterial.